劳动合同于2018年11月1日签订。他于2019年2月离职。该公司未办理手续，于2019年5月重返工作岗位。5月份工资按试用期至2019年10月13日支付。他提议离职。请问在这种情况下，雇员是否有机会因没有签署劳动合同而向雇主索偿？

《劳动合同法》第十条 建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。 　　已建立劳动关系，未同时订立书面劳动合同的，应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同。 《劳动合同法实施条例》第六条 用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当依照劳动合同法第八十二条的规定向劳动者每月支付两倍的工资，并与劳动者补订书面劳动合同；劳动者不与用人单位订立书面劳动合同的，用人单位应当书面通知劳动者终止劳动关系，并依照劳动合同法第四十七条的规定支付经济补偿。
前款规定的用人单位向劳动者每月支付两倍工资的起算时间为用工之日起满一个月的次日，截止时间为补订书面劳动合同的前一日。 所以您可以要求单位赔偿五个月的工资。

法律依据有，《劳动合同法》第十条建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。已建立劳动关系，未同时订立书面劳动合同的，应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同。
第八十二条用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
第四十七条经济补偿按劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；
不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。

《劳动合同法》规定，建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。 用人单位自用工之日起满一年不与劳动者订立书面劳动合同的，视为用人单位与劳动者已订立无固定期限劳动合同。 　　单位与员工建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。
　　《劳动合同法》第第十条规定，建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。 　　用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同，应当从第二个月开始支付双倍工资，直至订立书面劳动合同。
　　第八十二条规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。 　　用人单位满一年不与员工订立书面劳动合同，视为已经订立了无固定期限劳动合同。
　　第十四条规定， 用人单位自用工之日起满一年不与劳动者订立书面劳动合同的，视为用人单位与劳动者已订立无固定期限劳动合同。 　　用人单位违反法律，不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。
　　用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。 　　因此，从第二个月开始，用人单位就应当向劳动者每月支付二倍工资。